Os becos de São Luís não são apenas vias de ligação entre ruas importantes do Centro Histórico. Mais que isso, eles são elos entre fatos da construção de São Luís. O empresário João Gualberto da Costa hoje dá nome a uma das travessas mais populares da Praia Grande, mas ele também foi quem trouxe a primeira prensa de algodão para a cidade. A prensa foi instalada no Beco da Prensa e João Gualberto da Costa é o nome oficial do Beco da Alfândega, conhecido popularmente entre os universitários que frequentam o local como Beco da Faustina.

O Beco da Alfândega tem outras duas denominações: Rua João Gualberto da Costa, segundo Carlos de Lima em seus Caminhos de São Luís (2001), e Travessa Marcelino de Almeida. A via começa na Rua do Giz (ou 28 de Julho) e termina no Cais da extinta Companhia Fluvial Maranhense. Hoje, é a via lateral à atual Praça Nauro Machado. Foi denominado assim porque na esquina da Rua da Estrela ficavam os primitivos armazéns da Alfândega maranhense. Por lei municipal de 14 de maio de 1924, teve seu nome mudado para Travessa Marcelino de Almeida, em homenagem a esse próspero comerciante maranhense do início do século XVIII, um dos pioneiros na exportação do óleo de babaçu e dono da importante firma Marcelino Gomes & Cia. Este nome, contudo, não se fixou e a população da cidade permanece fiel à denominação original.

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César Augusto Marques, em seu Dicionário Histórico–Geográfico da Província do Maranhão (2008), informa que no Beco da Alfândega (Rua João Gualberto) situava-se a primeira Alfândega, “no antigo edifício da extinta Companhia de Comércio”, onde hoje funciona a Casa do Maranhão, localizada na antiga Rampa Campos Melo. Segundo Carlos de Lima, em seus Caminhos de São Luís (2001), a rampa foi construída a mando do presidente da província Antônio Manuel de Campos Melo (1862) no fim da Rua do Trapiche (continuação da Rua Portugal). A rampa de desembarque, segunda construída na cidade (a primeira foi a Rampa do Comércio - onde hoje fica o Centro de Criatividade Odylo Costa, filho), existiu até pouco antes da execução do Projeto Reviver.

A Alfândega maranhense foi criada conjuntamente com a do Pará em 1751 “para pagarem dízima todas as fazendas que se descarregassem nos ditos portos”, diz César Augusto Marques, funcionando inicialmente na Casa de Navegação e Comércio, que, arruinada, não servia à nova função, sendo necessária a mudança de sede para um novo prédio e localidade. A última sede em que funcionou o antigo órgão foi construída em 1873 e atualmente é ocupado pelo Centro de Interpretação Turístico-Cultural Casa do Maranhão, no fim da Rua do Trapiche.

E foi na esquina da Rua da Estrela com o Beco da Alfândega, em 1854, que foram realizadas as primeiras reuniões da Comissão da Praça, que daria origem à Associação Comercial do Maranhão (ACM). A praça foi palco, em 1868, da prisão de alguns comerciantes acusados de passar cédulas falsas. O jornal "Publicador Maranhense" tomou o papel de acusador, ficando a defesa da classe com o "O País", "A Situação" e "O Constitucional". Comerciantes e populares fizeram ali uma fogueira com os exemplares do Publicador, conforme relata Carlos de Lima.

O beco teve vários casarões, vários deles ocupados por empórios. Um dos casarões do beco pertenceu à firma Chames Aboud S/A Comércio e Indústria, que chegou a ser a maior firma do estado do Maranhão. O prédio sofreu um incêndio nos anos 1960 e acabou demolido. No seu lugar, foi construída, em 1982, a Praça da Praia Grande, cujo nome atual é Praça Nauro Machado.

De via de ligação entre as ruas do Giz e da Estrela, o beco hoje abriga bares e restaurantes. Um deles tornou-se popular ao ponto de renomear o local para Beco da Faustina, por causa do bar de propriedade de Faustina Matilde Pereira, que morou e trabalhou no beco durante muitos anos e faleceu em junho de 2008, vítima de infarte. Em seu bar, parte da boemia que frequentava o Centro Histórico, entre eles muitos universitários, reunia-se religiosamente às sextas-feiras para bater papo e discutir de política a filosofia, passando por amenidades veiculadas na televisão, entre um gole e outro cerveja.

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