Tibby (Amber Tamblyn), Lena (Alexis Bledel), Bridget (Blake Lively) e Carmen (America Ferrera) são amigas desde crianças e nunca se desgrudaram. Neste verão, antes de começarem seu último ano no colégio, todos as quatro têm planos diferentes para o merecido descanso - separadas pela primeira vez. Antes da viagem, elas encontram um jeans que, milagrosamente, serve em todos os corpos e resolvem apostar nas possibilidades mágicas da calça.
De onde estiverem, cada amiga poderá usar a calça por uma semana e então passar para a próxima da fila junto com uma carta contando o que de especial aconteceu enquanto a estavam usando.
O jeans é um pretexto para nos deliciarmos paralelamente com essa jornada chave para a vida adulta das belas garotas. Um pouco mais sobre as empreitadas de cada uma: Bridget (Blake Lively) irá a um acampamento de futebol somente para garotas no México,Tibby (Amber Tamblyn) fica na cidade para gravar um documentário e arrumou um emprego de temporada, Lena (Alexis Bledel) visita seus avós e outros parentes em uma ilha grega e Carmen irá visitar seu pai ausente.
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